Cette large avenue bordée de demeures de style fédéral témoigne de la prospérité de Salem au 19e s. La majorité des habitations, construites entre 1800 et 1820, se distinguent par leur taille et leur façade richement ouvragée. On doit l'Hamilton Hall (au n° 9) à Samuel McIntire. La Phillips House (au n° 34), agrémentée de meubles provenant du monde entier, est ouverte au public.