On doit à une poignée d'architectes formés à l'architecture classique la plupart des bâtiments blancs typiques qui encadrent Pioneer Courthouse Square. L'essor du quartier, à l'origine centré autour du célèbre Portland Hotel (McKim, Mead et White) fut alimenté par l'exposition sur Lewis et Clark de 1905. Les armatures en acier avaient alors remplacé celles en fonte, ce qui permit d'ériger de nouveaux buildings beaucoup plus grands qu'avant. On décorait les façades de carreaux en terre cuite vernissés fabriqués à partir d'argile cuite façonnée à la main en blocs creux puis pressée dans des moules en plâtre. Ces façades confèrent aux immeubles un lustre même par temps couvert.